Na današnji dan 1419. godine dubrovačko Malo vijeće izdalo je naredbu o postavljanju Orlandova stupa. Prve spomene ovog simbola Grada nalazimo upravo u odlukama Maloga vijeća. Naime, u kolovozu 1417. donose se odluke o isplati kamena s otoka Vrnika za izradu novog stupa, a imenuju se i službenici koji će se brinuti o kakvoći kamena, cijeni te pronalasku majstora koji će na kamenom bloku isklesati Orlandov lik. U odluci se traži da lik bude isklesan „kao što je bio i na starom Orlandovu stupu“. O ranijem stupu nemamo arhivskih tragova, pa se smatra da nije mogao biti duga vijeka.
Iz odluka Maloga vijeća posredno doznajemo i da je novi Orlandov stup izradio kipar Bonino iz Milana, uz pomoć kamenoresca Antuna, te da je na glavni gradski trg postavljen u svibnju 1419.
Izvorno je Orlandov stup bio okrenut prema istoku. Na toj je originalnoj poziciji ostao sve do 1825., kada je, u nevremenu, srušen i pohranjen u Knežev dvor. Godine 1878. vraćen je na središnji gradski trg na približno istu poziciju, no ovaj put usmjeren je prema sjeveru.
Orlandov stup bio je simbol političke, sudske i trgovačke samostalnosti Dubrovačke Republike. Uz simboličnu, imao je i uporabnu vrijednost. Služio je kao stup za sramoćenje i kažnjavanje. S njega su proglašavane vladine odluke, najavljivane svečanosti i oglašavane teže kazne. Oko njega su se odvijale javne dražbe i trgovina. O ovom posljednjem svjedoči mjera dubrovačkoga lakta (oko 51 cm) uklesana na podnožju stupa. Na njemu se vijala državna zastava, čije je podizanje 1419. označilo početak dubrovačkoga zlatnog razdoblja, a njezino skidanje početkom 19. stoljeća, utrnuće Republike.
Dubrovački muzeji prošle su se godine pridružili obilježavanju "Orlandove godine", proglašene u povodu 600. obljetnice postavljanja Orlandova stupa u Dubrovniku. U Kneževu dvoru bila je postavljena središnja godišnja izložba Dubrovačkih muzeja „Orlando – simbol slobode“. Pratio ju je reprezentativni katalog na preko 300 stranica i prigodni strip „Intervju s Orlandom“, kao i široka promotivno-edukativna kampanja koja je bila usmjerena prema najširoj publici te poseban set muzejskih suvenira inspiriranih Orlandom. U sklopu izložbe organizirana su i besplatna vodstva za građanstvo.